Constitution et cohésion de la matière à l'échelle des entités chimiques

Exercice 1. Configurations, ions et solides ioniques ★

Application du cours · 15 min · Khôlle

Donner la configuration de $\mathrm{Mg}$ ($Z = 12$), $\mathrm{Al}$ ($Z = 13$), $\mathrm{O}$ ($Z = 8$), $\mathrm{Cl}$ ($Z = 17$) et de leurs ions usuels.

En déduire les solides formés par $\mathrm{Mg}$ et $\mathrm{Cl}$, puis par $\mathrm{Al}$ et $\mathrm{O}$.

Comparer les électronégativités de $\mathrm{Mg}$ et $\mathrm{Cl}$, les polarisabilités de $\mathrm{Cl}$ et $\mathrm{Br}$.

Donner le nombre d'électrons de valence du fer, période 4, colonne 8.

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Technique remplissage, gaz noble le plus proche, électroneutralité.

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1. Mg : 1s² 2s² 2p⁶ 3s². Al : 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p¹. O : 1s² 2s² 2p⁴. Mg²⁺, Al³⁺ et O²⁻ ont la configuration du néon. Cl : 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁵, et Cl⁻ celle de l'argon.
2. Un Mg²⁺ pour deux Cl⁻ : MgCl₂. Deux Al³⁺ pour trois O²⁻, soit six charges de chaque signe : Al₂O₃.
3. Cl, à droite de Mg sur la même période, est plus électronégatif. Br, sous Cl, est plus polarisable.
4. Fer : 4s² 3d⁶, soit huit électrons de valence, la sous-couche d étant en cours de remplissage.

piège : Compter 26 électrons de valence pour le fer, ou oublier que dans le bloc p le numéro de colonne vaut 10 plus le nombre d'électrons de valence.

Exercice 2. Raie rouge de l'hydrogène ★

Application du cours · 10 min · Khôlle

Avec $$E_n = \frac{-13{,}6}{n^2}~\mathrm{eV},$$ calculer la longueur d'onde émise lors de la transition du niveau 3 vers le niveau 2, puis celle du photon qui ionise l'atome depuis l'état fondamental.

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1. ΔE = 13,6 × (1/4 − 1/9) = 13,6 × 5/36 = 1,89 eV.

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Exercice 4. Géométrie et polarité comparées ★

Application du cours · 15 min · Khôlle

Prévoir la géométrie et la polarité de $\mathrm{BF_3}$, $\mathrm{NF_3}$, $\mathrm{CO_2}$ et $\mathrm{SO_2}$.

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1. BF₃ : trois liaisons, aucun doublet non liant sur B. …

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Exercice 3. Ion sulfate et hypervalence ★★

Classiques de khôlle et concours · 25 min · Khôlle

Écrire des schémas de Lewis de $\mathrm{SO_4^{2-}}$ avec et sans hypervalence, en déduire la géométrie, et interpréter l'égalité des quatre longueurs $\mathrm{S-O}$.

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1. 6 + 4 × 6 + 2 = 32 électrons, 16 doublets. …

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Exercice 5. Planéité de la liaison peptidique ★★

Classiques de khôlle et concours · 25 min · D'après un écrit Agro-Véto

Dans un amide $\mathrm{R-CO-NH-R'}$, la liaison $\mathrm{C-N}$ mesure environ $132~\mathrm{pm}$, contre $147~\mathrm{pm}$ pour une simple et $127~\mathrm{pm}$ pour une double.

Interpréter, puis expliquer le blocage de la rotation autour de $\mathrm{C-N}$.

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1. L'azote porte un doublet non liant voisin de C=O.

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Exercice 6. Familles du vivant ★

Application du cours · 15 min · Khôlle

Nommer les familles fonctionnelles et la famille biologique de chaque entité.

Le glucose cyclique : cycle à six atomes dont un oxygène, le carbone voisin de cet oxygène porte aussi un $\mathrm{OH}$, quatre autres carbones portent un $\mathrm{OH}$.

Le saccharose : ce même carbone porte, à la place de son $\mathrm{OH}$, un oxygène lié à un second ose.

La glycylalanine.

L'ATP.

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1. Glucose cyclique : le carbone lié à l'oxygène du cycle et à un OH est un hémiacétal, les autres OH sont des alcools. …

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Exercice 7. Attribution d'un ester ★★

Classiques de khôlle et concours · 25 min · D'après un écrit Agro-Véto

Un composé $\mathrm{C_4H_8O_2}$ présente en IR une bande fine et intense à $1740~\mathrm{cm^{-1}}$ et aucune bande large au-dessus de $3000~\mathrm{cm^{-1}}$.

En RMN : $4{,}1~\mathrm{ppm}$ (quadruplet, $2\mathrm{H}$), $2{,}0~\mathrm{ppm}$ (singulet, $3\mathrm{H}$), $1{,}2~\mathrm{ppm}$ (triplet, $3\mathrm{H}$).

Proposer une structure et l'opposer à un isomère.

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1. Une insaturation, expliquée à elle seule par la C=O à 1740 cm⁻¹.

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Exercice 8. Conformations du butane ★

Application du cours · 15 min · Khôlle

Représenter en Newman, selon l'axe $\mathrm{C2-C3}$, les conformations remarquables du butane et les classer.

Peut-on en isoler une à $25~^\circ\mathrm{C}$ ?

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1. Le carbone avant est un point portant CH₃ et deux H, le carbone arrière un cercle portant CH₃ et deux H.

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Exercice 9. Descripteurs d'un acide aminé et d'un acide gras ★

Application du cours · 15 min · Khôlle

Alanine $$\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}$$ représentée avec $\mathrm{H}$ en arrière et, dans le plan, $\mathrm{NH_2}$ en haut, $\mathrm{COOH}$ en bas à droite, $\mathrm{CH_3}$ en bas à gauche.

Donner le descripteur, puis celui de l'alanine naturelle, qui en est l'énantiomère.

Donner le descripteur de la double liaison de l'acide oléique, dont les deux chaînes sont du même côté.

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1. NH₂ (azote, Z = 7) passe devant COOH, dont le carbone porte (O, O, O), qui passe devant CH₃, portant (H, H, H). …

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Exercice 10. Stéréoisomères de l'acide tartrique ★★

Classiques de khôlle et concours · 30 min · Type oral ENS, plus exigeant

L'acide tartrique a pour formule $$\mathrm{HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH}.$$

Dénombrer ses stéréoisomères, préciser leurs relations et dire lesquels sont chiraux.

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1. C2 et C3 portent chacun H, OH, COOH et le reste de la molécule. …

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