Structure des entités chimiques organiques

Exercice 1. Isomères de C₄H₁₀O ★

Application du cours · 15 min · Khôlle

Donner tous les isomères de constitution de formule $\mathrm{C_4H_{10}O}$, les classer, et repérer ceux qui sont chiraux.

Exercice 2. Conformations du 2,3-diméthylbutane ★★

Classiques de khôlle et concours · 25 min · Khôlle

On regarde le long de la liaison C2–C3.

Représenter les conformations décalées en Newman et les classer par stabilité, en attribuant environ $3{,}8~\mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}$ à chaque interaction gauche méthyle-méthyle.

Exercice 3. Du nom au dessin, du dessin au nom ★

Application du cours · 15 min · Khôlle

Représenter le (R)-butan-2-ol en Cram.

Puis, pour un dessin où $\mathrm{H}$ est en coin hachuré, $\mathrm{OH}$ en haut, l'éthyle en bas à droite et le méthyle en bas à gauche, attribuer le descripteur.

Exercice 4. Stéréoisomères de l'acide tartrique ★★

Classiques de khôlle et concours · 25 min · Khôlle

L'acide 2,3-dihydroxybutanedioïque est HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH. Dénombrer ses stéréoisomères et préciser leurs relations.

Exercice 5. Un centre et une double liaison ★★

Classiques de khôlle et concours · 25 min · Type écrit CCINP

On considère le pent-3-én-2-ol, $$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH=CH-CH_3}.$$

Dénombrer ses stéréoisomères, nommer chacun, et donner la relation entre le (2R,3E) et chacun des autres.

Exercice 8. Deux butanes dihalogénés, deux conclusions ★★

Classiques de khôlle et concours · 20 min · Khôlle

Comparer le nombre de stéréoisomères du 2,3-dibromobutane et du 2-bromo-3-chlorobutane. Pour chacun, dire si le (2R,3S) et le (2S,3R) sont identiques ou énantiomères.

Exercice 10. Pentane-2,3,4-triol ★★★

Approfondissement · 45 min · Niveau oral X-ENS

Dénombrer les stéréoisomères de $$\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}$$ et préciser lesquels sont chiraux.

Exercice 6. Composition d'un mélange d'énantiomères ★

Application du cours · 15 min · Type écrit CCINP

Le (S)-limonène pur, dans un solvant donné, a pour pouvoir rotatoire spécifique $$[\alpha] = -100~\mathrm{^\circ\cdot dm^{-1}\cdot g^{-1}\cdot mL}$$ (valeur arrondie de l'énoncé).

Une solution d'un mélange des deux énantiomères, de concentration totale $0{,}040~\mathrm{g\cdot mL^{-1}}$, en cuve de $2{,}0~\mathrm{dm}$, donne $\alpha = +4{,}8^\circ$.

Déterminer la composition.

Exercice 7. Suivi polarimétrique de l'inversion du saccharose ★★

Classiques de khôlle et concours · 30 min · Type écrit CCINP

En milieu acide, $$\text{saccharose} + \text{eau} \to \text{glucose} + \text{fructose}.$$

Données de l'énoncé :

$[\alpha]$ vaut $+66{,}5$ pour le saccharose, $+52{,}7$ pour le glucose, $-92{,}4$ pour le fructose, en $\mathrm{{}^\circ\cdot dm^{-1}\cdot g^{-1}\cdot mL}$.

Masses molaires : $342~\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ pour le saccharose, $180~\mathrm{g\cdot mol^{-1}}$ pour le glucose et le fructose.

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Exercice 9. Dédoublement d'un acide racémique ★★

Classiques de khôlle et concours · 25 min · Type écrit e3a

On dispose d'un acide carboxylique chiral racémique noté $(\pm)\text{-}\mathrm{AH}$ et de (R)-1-phényléthanamine énantiopure, notée $\mathrm{B}$.

Proposer un protocole pour obtenir chaque énantiomère de l'acide, dire pourquoi une distillation échouerait, et comment contrôler la pureté.